Depois da prisão de Paulo em Roma, verificou-se uma mudança em seu ministério. Agora, apoiava-se cada vez mais no auxílio dos seus companheiros mais novos, ainda em liberdade. As epístolas pastorais, 1 Timóteo, Tito e 2 Timóteo, pertencem a esta fase da sua carreira. Paulo as escreveu para jovens pastores para instruí-los quanto  às responsabilidades administrativas nas igrejas locais. As informações dessas cartas tratam de eventos ocorridos após o encerramento do livro de Atos e reforçam a hipótese de dois períodos distintos de aprisionamento em Roma (Fl 1.19, 25 e 2.24; 2 Tm 4.6-8). Daí, se conclui que Paulo escreveu 1 Timóteo e Tito entre esses dois períodos de prisão, e 2 Tm durante seu segundo aprisionamento em Roma, pouco antes do seu martírio que, segundo a tradição da igreja primitiva, foi por decaptação.

1 TIMÓTEO – Um jovem pastor, tímido e ainda sem experiência, foi deixado incumbido da importante igreja de Éfeso e de outras na Ásia. Embora Paulo planejasse visitá-lo, escreveu esta carta para encorajá-lo e instruí-lo em relação a adoração pública (2. 1-15), as qualificações dos oficiais da igreja (3.1-13), a confrontação ao ensino ds falsos mestres (1.3-20 e 4.1-16) e sobre as relações com os diversos grupos na igreja (5.1-6.21).

TITO - Foi deixado por Paulo na ilha de Creta no Mediterrâneo, para organizar os novos crentes em igrejas locais. Paulo o intruiu a escolher os líderes com base no caráter e na conduta aprovados em sua vida doméstica e nos negócios (1.5-9); os falsos mestres deveriam ser detectados e afastados imediatamente (1.10-16); todos os membros da igreja estimulados a viver de modo digno do evangelho em que alegam crer (cap. 2 e 3).

2 TIMÓTEO - A despeito das difíceis circunstâncias de Paulo em seu segundo período de aprisionamento, esta é uma carta de encorajamento que estimula Timóteo a permanecer firme no cumprimento de sua tarefa divinamente designada lançando mão Palavra de Deus para destruir os obstáculos à expansão do evangelho,  perseverando durante a provação atual (cap. 1 e 2) e suportando a provação futura (cap. 3 e 4).